И ја мислим да треба да остане предлог "са", управо због подразумеваног значења исказа. И у логичном смислу, када бисмо употребили конструкцију без "са", онда би нас "својим штапом" опредељивало само на ту слику, на нешто што је слично штапу, или би нас завело на погрешан траг, на који је totoro указала, наиме - да би се значење померило у смислу опомињати, указивати. Наравно, све зависи од контекста.
Углавном, изрази "са својим штапом" и "са својим шареним шеширићем"у наведеним примерима дају адекватну слику целине која људе подсећа на некога или на нешто, а тој укупности доприноси предлог "са".